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宗泐向燕王朱棣推荐了道衍。满腹心事的朱棣一见到道衍就被他吓了一跳。道衍说：“我要送大王一顶白帽子。”朱棣一听就明白了他的意思，王字上面加个白就是皇字。
时年22岁的朱棣打开了新世界的大门，从这一刻起，对皇位的野心开始在朱棣心中生根发芽，并在十几年后掀起滔天巨浪，而道衍就是那个始作俑者。
朱棣将道衍带回北平，他主持庆寿寺，平日有什么事都会找他商议。有时朱棣出塞打仗，还会让道衍辅佐世子朱高炽留守。
1398年，明太祖朱元璋驾崩，建文帝朱允炆登基。新帝上任三把火，第一把火就烧到了藩王身上，短短数月，周王、代王相继被问罪，襄王被逼自焚而死。道衍鼓动燕王朱棣起兵造反。然而朱棣犹豫不决，建文帝毕竟是朱元璋钦定的继承人，贸然起兵造反不得人心。
道衍却以天命在燕王为由，劝朱棣不要坐以待毙。于是朱棣开始秘密招兵买马，日夜打造兵器。
次年夏天，燕王府百户倪谅向朝廷秘密告发燕王谋反。建文帝命北平布政使张昺、都指挥使谢贵前去抓捕燕王府属官。
朱棣收到消息后将张昺、谢贵两人诱骗至王府杀掉，随后召集府中兵将起兵造反。就在朱棣慷慨陈词，向众将士宣称自己是如何被逼无奈起兵时，突然天降大雨，王府屋檐上的瓦都被吹在地上了，场面一时间有些尴尬。
道衍急中生智说这是飞龙在天，要给燕王府换上皇帝专用的黄瓦。准备已久的靖难之役终于开场了。此时的道衍已经65岁了，一生所图就是为了辅佐明主成为像刘秉忠那样的人。
然而燕王虽然在藩王中实力最强大，但相比坐拥全国的建文帝还是有些不够看。在得知李景隆带着50万大军北上的消息后，朱棣就将大本营北平交给世子，自己率师去宁王那里借兵，道衍留下辅佐世子守城。
事实证明道衍不仅会搞阴谋，而且在实战上也还有一套，他指挥将士守卫北平，不仅打退了南军的进攻而且还主动出击，在半夜把士兵用绳子吊出城外袭扰李景隆大营，把南军搅得不胜其烦。
等到燕王借兵归来后，姚广孝与朱棣里应外合，击溃了南军，燕王乘胜追击，一路打到济南城下，然而却始终无法破城。
正当朱棣准备用大炮强行开城门时，从北平派人送信给朱棣，将士已经疲惫了，还是班师吧。朱棣这才放弃济南，撤回北平休整。
不久，燕王再次南下，结果却在东昌遭到一生中最大的惨败。燕军损失
